Nell'antichità Milo ebbe un periodo di grande splendore, grazie al suo sottosuolo, ricco di minerali. Era già abitata nell'Era Neolitica (7000 a.C.) e si arricchì più delle isole vicine grazie all'ossidiana, una roccia vulcanica che gli abitanti di Milo usavano per la fabbricazione di armi e attrezzi. Si crede, inoltre, che esistesse anche un fiorente commercio per l'esportazione dell'ossidiana di Milo, che è stata trovata nel Peloponneso, a Creta, a Cipro e perfino in Egitto.
Fin dall'inizio dell'Era del bronzo (2800-1100 a.C.) l'isola ha un ruolo importantissimo nel mondo delle Cicladi, avendo come centro nevralgico la città di Filakopì, che ha dato il nome ad un intero periodo storico.
Dopo la discesa delle tribù elleniche, i Dori si stabilirono a Milo nel 1000 a.C. Nello stesso periodo, gli abitanti di Milo incominciano a costruire una nuova città nella zona dell'odierna Klima.
Da fonti antiche conosciamo molto poco su Milo prima del 5o secolo a.C. Sappiamo, comunque, che i suoi abitanti sono fra quelli che negarono «cielo e terra» ai Persiani e si schierarono al fianco degli altri Greci nella battaglia navale di Salamina e nella battaglia di Platea. Ciononostante, nel 415 a.C. Milo conobbe la distruzione per mano degli ateniesi, poiché cercò di mantenersi neutrale durante la guerra del Peloponneso.
Nei secoli seguenti Milo condivide la stessa sorte che hanno le altre isole delle Cicladi. Fino al 311 a.C. appartiene alla Macedonia e in seguito all'Egitto. La libertà e la sicurezza sui mari, raggiunta grazie alla potenza della flotta dei Tolomei, danno all'isola una nuova opportunità di svilupparsi economicamente, fatto che favorisce il fiorire delle Arti. La famosa statua di Afrodite (museo del Louvre) e l'imponente Poseidone alto 2,50 m. (Museo Nazionale di Atene) sono due dei capolavori che ci sono rimasti da questa era di prosperità
Durante l'Epoca Romana Milo si adorna di altre opere d'arte (teatro di marmo), mentre compaiono i primi cristiani, probabilmente dal 1o secolo. Testimonianza della loro presenza sono le Catacombe, fra le più grandi sul territorio greco e fra le più interessanti a livello mondiale.
Nel periodo bizantino l'evento più importante è senz'altro la distruzione dell'antica città di Klima (5o-6o sec.), probabilmente a causa di terremoti.
Per finire, vogliamo ricordare che neppure nei secoli delle occupazioni veneziana, turca e tedesca, gli abitanti di Milo non smisero mai di battersi per riconquistare la propria libertà.
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